Le style de Carolyn Bessette Kennedy regorge d'un charme durable car il est issu de quelque chose de plus personnel qu'un simple cycle de tendances. C'est le style de quelqu'un avec un sens du goût développé et intuitif. Il n'est donc pas surprenant que sa bague de fiançailles soit tout aussi élégante, mais aussi très inhabituelle. Plutôt qu'une pierre focale de taille spectaculaire, comme celles des magnifiques bagues de fiançailles de la famille royale, Bessette Kennedy portait quelque chose de plus subtil : une bague d'éternité en platine composée de petits diamants et de saphirs. Le mariage de Bessette Kennedy avec John F. Kennedy Jr. a été en proie à des signaux d'alarme, mais au moins la bague était impeccable.
Le design a été inspiré par la mère de John, Jackie Kennedy, qui était elle-même une formidable icône de la mode. Il semble que John ait voulu rendre hommage à sa mère dans sa proposition. Pourtant, étant donné que le style de Bessette Kennedy était plus minimaliste que celui de l'ancienne Première Dame, il y a une drôle de logique dans le fait que John a probablement modelé la pièce sur la « bague de natation » en diamant et émeraude de Jackie, une alternative plus modeste à son glamour diamant Harry Winston de 40 carats qu'elle a reçu de son deuxième mari, Aristote Onassis. Jackie l'aurait porté dans la piscine, d'où son nom.
Le design sobre convenait au style chic et simple de Bessette Kennedy, d'autant plus qu'elle portait peu de bijoux. « Elle n'était pas vraiment une passionnée de bijoux », a déclaré à JCK Sunita Kumar Nair, auteur de CBK : Carolyn Bessette Kennedy : A Life in Fashion. « Elle n'aimait pas vraiment porter des boucles d'oreilles ou des bagues. Elle trouvait même sa bague de fiançailles un peu trop voyante, selon elle. »
Carolyn Bessette Kennedy a également brisé les traditions du mariage avec sa robe de mariée unique
Le mariage de Carolyn Bessette Kennedy avec John F. Kennedy Jr. aurait pu être très attendu à l'époque, mais la mariée n'a pas laissé la tradition ou les tendances submerger l'originalité de sa vision du mariage. Au lieu de cela, Bessette Kennedy a décidé de renoncer aux énormes robes de bal de confiserie de l'époque et s'est mariée dans une élégante robe nuisette Narcisco Rodriguez, coupée en biais. Ce look a bouleversé l’industrie de la robe de mariée. « La robe de Carolyn Bessette-Kennedy a sans aucun doute changé le cours de la mariée : à quel point elle était inattendue à ce moment-là et comment elle est finalement devenue un classique moderne », a déclaré la créatrice de robes de mariée Danielle Frankel à Vogue.
Comme pour beaucoup de tenues de Bessette Kennedy qui sont toujours à la mode aujourd'hui, le look de mariage ne semble pas démodé car il reflète son style personnel plutôt que les tendances de la mode du moment. C'est la mode de quelqu'un qui a totalement confiance en ses propres goûts, plutôt qu'une tentative forcée de bien paraître. « Je pense que la raison pour laquelle personne n'a été capable de la reproduire, même si beaucoup ont essayé, c'est la nature défaite de son chic », a observé un utilisateur de Reddit. « Une véritable simplicité. »
